Det var formellt första gången presidenter från de båda länderna möttes sedan 1958 då USA:s president Eisenhower mötte Kubas dåvarande dito Fulgencio Batista. Batista störtades kort därefter av den kommunistiska terrorgerillan, anförd av bland andra socialistikonen och massmördaren Che Guevara, rapporterar AP.
När kommunisterna tog makten över Kuba valde USA att bryta alla förbindelser med landet och införde ett handelsembargo med innebörden att det är olagligt för amerikanska företag att på något sätt bedriva handel med Kuba.
Nu vill alltså de båda ledarna, efter drygt 55 år av frostiga relationer, ändra på det och börja lätta på handelsrestriktionerna.
– Det vi båda konstaterat är att vi kan ha olika åsikter på ett respektfullt och civiliserat sätt, sade Obama.
– Med tiden kommer det vara möjligt för oss att vända blad och utveckla en ny relation mellan våra två länder, fortsatte han.
Castro å sin sida fyllde i att man ibland kan vara "överens om att inte vara överens". Kubas främsta mål är att få landet struket från USA:s lista över terrorstämplade nationer, vilket avsevärt skulle underlätta landets möjligheter att bedriva handel med omvärlden.
Obamas charmoffensiv mot Kuba görs i samma kontext som hans regerings försök att normalisera USA:s relationer med Iran samt hans satsning på en amnseti för illegala invandrare. Obama avgår som president nästa år, har inga större allmänna val framför sig innan dess och kan därför använda sin sista tid vid makten för att försöka sätta sitt ideologiska avtryck på den amerikanska nationen.
