De har tidigare dömts i USA för grova brott som mord, sexuella övergrepp på barn och rån, rapporterar CBS News.
Männen flögs på fredagen till Sydsudan, efter att ha suttit fast i flera veckor på den amerikanska militärbasen Camp Lemonnier i Djibouti.
Enligt USA:s departement för inrikes säkerhet landade flygplanet i Sydsudan strax före midnatt natten mot lördag svensk tid. På en bild som departementet publicerat ses männen med händer och fötter fastkedjade, bevakade av amerikansk militärpersonal.
Deportationerna sker efter en utdragen juridisk strid där amerikanska domstolar först stoppade deportationerna till tredje land med hänvisning till rättssäkerheten, men där USA:s högsta domstol nyligen lyfte spärren.
Tricia McLaughlin, talesperson för USA:s departement för inrikes säkerhet, välkomnar deportationerna och säger att "en distriktsdomare inte kan diktera USA:s nationella säkerhet och utrikespolitik". Hon kallar händelsen för "ännu en seger för det amerikanska folkets säkerhet".
Vänstergrupper kritiserar däremot deportationerna. Advokaten Trina Realmuto menar att deportationerna är straffande och strider mot konstitutionen, särskilt eftersom USA:s egen regering avråder amerikanska medborgare från att resa till Sydsudan.
Det är ännu oklart hur männen kommer att behandlas i Sydsudan, men enligt amerikanska myndigheter har landet försäkrat att de deporterade inte kommer att torteras.
