Giulianis affärshistoria kommer olägligt eftersom han varit en av de skarpaste kritikerna av Hillary Clinton och hennes makes mycket omfattande affärsverksamhet under tiden då hon var utrikesminister. I en intervju med CNN öppnade Rudy Giuliani för att åstadkomma ett åtal mot Hillary Clinton på politisk väg, sedan en domstol i New York ogillat FBI:s ansökan om att förordna en åtalsjury, vilket krävs för att en förundersökning ska kunna inledas mot en utpekad person i USA.
Själv har Rudy Giuliani samarbetat med regeringen i Qatar under början av 2000-talet, som då var USA:s allierade i Irakkriget. Han vägrade inför sin egen kandidatur som president 2008 att offentliggöra sina affärer med utlandet, men året innan valet avslöjade Wall Street Journal att Giulianis konsultfirma sysslat med "säkerhetspolitisk rådgivning" till arablandets regering. Enligt WSJ ska han dessutom ha hjälpt regimen i landet att köpa fastigheter i New York, där han tidigare var borgmästare. Även om fastighetsaffären misslyckades kritiseras Giuliani för att ha använt sitt inflytande och namn som politiker i New York för att få betalt för att gå främmande makts intressen tillhanda.
Själv försvarar sig Rudy Giuliani med att det amerikanska utrikesdepartementet kände till affärerna.
– Jag informerade utrikesdepartementet om vad jag gjorde, säger han om sitt jobb för Qatar.
– De stöttade det hela. Jag fick betalt för tjänster. Jag gjorde det i mitt lands bästa intresse. Det var ett annorlunda Qatar på den tiden, som var helt allierade med USA i kriget mot Irak.
Rudy Giuliani har även fått betalt för att hålla tal för en iransk oppositionsgrupp, Mujahedeen-e-Khalq, som fram till 2012 fanns på USA:s lista över terrororganisationer. Giuliani var en av flera USA-politiker som fick betalt av organisationen när den under 2011 försökte bli struken från amerikanska UD:s terrorlista, skrev Huffington Post då.
– Vad jag har gjort stred inte mot några lagar eller regler, säger den neokonservative 72-åringen idag till CNN.
